在经历了前20年的迅速成长，新加坡在独立后的第三个十年开始为国家发展的下一个阶段做准备。进一步提升基础建设，以及确保政权交接过渡顺畅，都显示了新加坡接下来的前进方向。
新世界酒店倒塌事件
1986年，位于实龙岗路的新世界酒店突然倒塌，短短数秒间，一栋六层建筑化为废墟，导致33人丧命，17人奇迹生还。这起事件震惊全国，也是新加坡独立后首个严重的民事灾难。
事故发生后，政府大力整顿建筑业，全面强化审批流程、施工监管和工程责任，也促成民防体制的更新，包括成立更专业的搜救队伍与建立应急系统。
城市流动升级
随着城市快速扩张、人口迁入新镇，对便捷交通的需求越发迫切。1987年，新加坡首段地铁线南北线的杨厝港至大巴窑路段正式通车。
地铁减少通勤时间，也为住宅区与商业中心之间建立起便捷的连结，对城市布局带来深远影响。
而在私人交通方面，车辆数目爆增引发道路负荷过重的问题。1990年，新加坡推行“拥车证”制度（COE），购车者必须竞标取得10年拥车权。
这个全球首创的制度，以市场机制调节车流总量，成功将车速维持在可控范围，也成为国际城市交通管理的参考案例。
吴作栋接任总理
1990年，执政31年的李光耀卸下总理职务，由副总理吴作栋接棒，是新加坡首次完成政权交接。李光耀称，交棒是为了让新一代领导人有足够时间稳住局面，也让人民适应新的治理风格。
吴作栋强调协商式管理、包容意见与制度化改革。他推行社区自助、推动企业创新、强化社会保障，让国家治理逐渐从威权式管理向“软实力”过渡。
政权更替顺利进行，也显示新加坡政治体制在制度与信任基础上已具备成熟的延续能力，不再仅依赖个人威望。
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