1996年到2005年期间，新加坡在科技革新和文化空间方面的提升，取得不错的成绩。2004年，李显龙出任总理，开启了新加坡又一个崭新时代。
生活科技化
1996年推出的现金卡（CashCard），是本地首次尝试电子储值方式，最初用于停车与零售，也为后来的公路电子收费系统（ERP）打下基础。
2002年登场的易通卡（EZ-Link），通过无接触技术，进一步改变搭车习惯。它让通行更快捷，也能用于支付ERP、支付停车费和在贩卖机买东西，为后来的“无现金交易”铺路。
无接触与电子储值技术，再加上公共服务数码化，让新加坡在区域内率先实现交通现代化。
文化崛起
2002年开幕的滨海艺术中心，因外型酷似榴梿而被昵称为“榴梿壳”。它不只是建筑地标，更是文化政策的新方向：艺术与经济并重。
滨海艺术中心的剧场和音乐厅各能容纳约2000名观众，补足了当时新加坡原有的表演场地容量有限的情况，既能承接世界闻名表演团体的演出，也鼓励本地原创登上大舞台，让文化成为国家软实力的新象征。
危机来袭
1997年胜安MI185航班坠毁，104人全部罹难；2000年新航SQ006在台北起飞时失事，造成83人死亡，是本地航空公司有史以来发生致命事故。
2001年，911事件震惊世界。而对新加坡而言，更令人警惕的是，有关当局挫败了回教祈祷团（Jemaah Islamiyah）在新加坡策划的大规模恐袭计划；这让国人深刻意识到新加坡不可能对恐怖袭击“免疫”。
事后，新加坡强化情报合作与防恐立法，国家安全体系全面升级。
李显龙接任总理
2004年，李显龙接替吴作栋成为新加坡第三任总理。他承诺打造更包容的社会，推动创新与扶弱政策，也展现出更开放的沟通风格。
在全球局势动荡之际，新加坡政权第二次平稳交接，为新加坡下一阶段的发展提供稳定基础。
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