楚翘为令日童考进贵族学校，逼在山给日童进行特训，更要他单独照顾日童。日童正值两岁叛逆期，事事对抗，在山招架不来。

雅悠和楚翘设局，让在山与育儿专家Simon见面，指Simon认识贵族学校的校董，希望Simon能针对面试提供意见。Simon指最关键的是看家长有没有足够的财力、心力和时间，去配合学校的进度，给子女支援。如果父母做不到，对子女的学习会造成很大的挫败。在山闻言，感觉受辱。原来10年前，楚翘曾安排雅悠和Simon相亲，结果失败，在山认为Simon怀恨在心，乘机奚落自己。